《페이퍼보이》에서 플레이어는 일주일(월요일부터 일요일까지) 동안 자신의 신문 구독 사업을 유지하고 확장해야 합니다. 게임 배경은 끊임없이 이어지는 교외의 거리이며, 플레이어는 이동하면서 신문을 배달해야 합니다. 구독자에게 성공적으로 배달하면 높은 점수를 얻을 수 있으며, 비구독자의 창문이나 재산을 파손하면 일종의 "파괴 점수"를 얻기도 합니다. 하지만 구독자에게 신문을 배달하지 못하면 다음 날 구독을 취소합니다. 게임의 난이도는 날짜가 지날수록 상승하며, 거리의 방해 요소는 더욱 예측 불가능해집니다. 게임이 끝나면 플레이어는 장애물 코스에 진입하여 타임 트라이얼 챌린지를 통해 추가 보상을 획득할 수 있습니다.
신문을 배달할 때 타이밍이 가장 중요합니다. 신문의 비행 궤적은 자전거 속도에 영향을 받으므로, 구독자의 집 문 앞에 가까워졌을 때 약간 속도를 줄여 명중률을 높이는 것이 좋습니다. 신문을 우편함(Mailbox)에 넣으면 문 앞(Doorstep)에 던지는 것보다 훨씬 높은 점수를 얻습니다. 구독을 취소한 집에는 배달할 필요가 없지만, 창문을 깨거나 장식물을 넘어뜨리면 추가 점수를 얻을 수 있습니다.
거리에서 가장 위험한 것은 움직이는 자동차가 아니라, 갑자기 나타나는 무작위 장애물입니다.
신문 수량은 제한되어 있습니다. 스테이지 진행 중 길가에 흩어져 있는 신문 뭉치를 주워 탄약을 보충해야 합니다. 비구독자 구역에서 신문을 함부로 낭비하지 마십시오. 그렇지 않으면 스테이지 후반부에 많은 구독자를 만났을 때 "탄약 부족"이라는 난처한 상황에 처할 수 있습니다. 일요일 최종 스테이지에서는 장애물이 최고조에 달하므로, "생존 우선, 배달은 차선"의 전략을 사용하는 것이 좋습니다.